1940年11月22日生まれ、アメリカ・ミネソタ州出身。1960年代にイギリス・ロンドンに移住し、その後、コメディグループ「モンティ・パイソン」のメンバーとなり、得意のアニメで貢献。その後、テリー・ジョーンズと共同で『モンティ・パイソン・アンド・ホーリーグレイル』(75年)を監督。『モンティ・パイソン/ライフ・オブ・ブライアン』(79年)ではプロダクション・デザイナーをつとめ、さらに俳優、脚本家、そしてアニメーターとしても参加。85年には、『未来世紀ブラジル』でL.A.批評家協会の最優秀作品賞を受賞。アカデミー賞では脚本賞と美術賞の2部門にノミネートされた。その他、『バロン』(88年)、『フィッシャー・キング』(91年)、『12モンキーズ』(95年)、『ラスベガスをやっつけろ』(98年)などを監督。2000年にはスペインで『ドン・キホーテを殺した男(The Man Who Killed Don Quixote)』の製作を始めるが、過酷な天候と主演俳優の怪我により撮影は中断される。このときの様子を収めたのがドキュメンタリー映画『ロスト・イン・ラ・マンチャ』(01年)である。その後、マット・デイモンとヒース・レジャーを主演に迎え、グリム童話の誕生の謎を描いたエンターテインメント超大作『ブラザーズ・グリム』(05年)を発表、世界的に大ヒットした。
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